Kémia | Középiskola » Z. Orbán Erzsébet - Kémia IV, Szénhidrogének

2000/2001. 10 a-b Bp A. Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV A - Bevezetés Bevezetés I. A szerves kémia kialakulása 1) Wöhler előtt a) Spontán sör, bor, ecet Festőanyagok: (Balázs: uj. 55o-) indigó: Az Indus-völgy környékén az indigócserje festékanyagát főzéssel vonták ki. Kr előtt már 2500 évvel így festették kékre a ruhákat. Az „antikbíbor” nagyon drága színezék volt: az uralkodók színe. A Földközi-tengerben található bíborcsiga testnedvéből vonták ki: Kr.e 1600 körül a krétaiak A tudomány pofonja: Friedlander 12 000 bíborcsigából 1,4 g színezéket vont ki 1909-ben, és megállapította, hogy az antikbíbor az indigó egy dibróm származéka. szappan b) Alapészrevételek A XVIII. század második felében: elkülönítették a sóskából az oxálsavat, tejből a tejsavat O.TBergman: „szerves” „organikus” vegyületek ↔szervetlen, ásványi eredetű anyagok. Lavoisier: szén, oxigén, hidrogén, nitrogén:

ezek az organogén elemek Persze lehet még bennük S, P, X stb. Több hasonló tulajdonság • vízben nem v. rosszul oldódnak • magasabb (500 °C-on) elbomlanak • vagy elégnek: általában CO 2 és H 2 O 2) Wöhler a) A vis-vitalis elmélet: olyan erős, hogy Berzelius teljesen szétválasztja a kémia két ágát: organikus kémia ↔ anorganikus kémia b) Az elmélet megdől: 1824-26-28ban: A karbamid a vizeletben fordul elő. 3) II. Wöhler után a) Az ipar óriási tömegben: élelmiszer, műanyag, mosószer, gyógyszer festék b) Számuk. több millió, a szervetleneké kb 90 000 c) Ma a szerves kémia: a szénvegyületek kémiája. Közülük csak néhány szervetlen: a szén oxidjai, szénsav és a karbonátok A szénvegyületek jellemzése 1) A szénvegyületek nagy száma a) Miért A/1 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV A - Bevezetés Több millió. Miért? A szénatomnak négy vegyérték elektron – négy kovalens kötés –

tetraéder: ⇒ 3D Erős kovalens kötés (egyszeres, kétszeres, háromszoros) ⇒ stabilak (Ugyanis a kis méretű szénatomtörzs erősen fogja a kötő elektronpárokat.) A stabilitáshoz még az is hozzátartozik, hogy a szénvegyületekeben a szén körül nem marad nemkötő elektronpár, ami lazítaná a molekulát. A szénatomok gyakorlatilag végtelen nagy számban összekapcsolódhatnak. Elágazások, gyűrűk Az elemek közül egyedül a szén atomjai képesek arra, hogy molekulát alkotva szinte korlátlan számban összekapcsolódjanak egymással. A szilícium hasonlít, de az atom túl nagy, ezért már gyöngébbek a köztük levő kötések: 2) Izomerek a) Jelentése: Egy összegképlet több szerkezeti képlet! Def.: Az azonos összegképletű, de eltérő molakulaszerkezetű vegyületeket izomereknek hívjuk. Az elágazások elburjánzása miatt a szénatomszámmal együtt rohamosan nő az izomerek szám. A normális (nem elágazó) láncú szénvegyületek elé

– ha szükséges – kitesszük az „n” betűt: pl.: n-pentán, az izomerjei elé pedig az „izo” tagot. b) Eltérés a tulajdonságokban Eltérhetnek eleve olvadás- forráspontban, sűrűségben. De eltérhetnek kémiai tulajdonságaikban is: Etil alkohol, dimetil éter. c) A konstitúciós izoméria A/2 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV A - Bevezetés Tehát nem elég az összegképlet ismerete, tudni kell az atomok kapcsolódási sorrendjét, konstitúcióját is. Az izomériának ez a típusa a konstitúciós izoméria. Def.: Azokat a vegyületeket, melyek azonos összegképletűek, de molekuláikban más az atomok kapcsolódási sorrendje v. módja, konstitúciós izomereknek hívjuk. 3) A szénvegyületek tulajdonságai a) A molekularitás következményei A szénvegyületek Op, Fp-je viszonylag alacsony: a molekulák között csak másodrendű kötés alakul ki. Ugyanakkor a szénatomszám növekedésével együtt ezek párhuzamosan

nőnek. A szénvegyületek többsége viszonylag alacsony hőmérsékleten meggyújthatóak és a széntartalom széndioxiddá, a hidrogéntartalom vízzé alakul át. 4) A szénvegyületek egyszerű minőségi analízise a) C-tartalom: Elégetés után a meszes víz a keletkező gáztól zavaros lesz: Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 +H 2 O b) O-tartalom A jód az oxigéntartalmú vegyületekben barna, az oxigént nem tartalmazókban ibolyaszínnel oldódik. III. A szénvegyületek jelölése, csoportosítása 1) Jelölés a) Összegképlet: pl.: C 2 H 5 OH b) Szerkezeti (konstitúciós) képlet Nyilván nagyon fontos tudni a vegyértékeket C-4, H-1, O-2 A szerkezeti képlet kifejezi az atomok kapcsolódási konstitúcióját, ezért konstitúciós képletnek is nevezzük. pl: etil-alkohol: Pentán: 2) rendjét, c) Atomcsoportos képlet d) Egyéb (i) Csak a szénlánc: C–C–OH (ii) Tetraéderes elrendeződés is (iii) Vonalas képlet: csak a szénatomokat összekötő

vegyértékvonalakat jelöljük, a tetraéderes irányok feltüntetésével: Konformáció Az egyszeres kovalens kötés hengerszimmetrikus, így a kötés mentén a molekula elfordulhat; sőt a hosszú molekulák alakja gáz és folyadék állapotban állandóan változik: „kinyújtott láncok” csak szilárd állapotban. A/3 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV A - Bevezetés Például az etán molekulája: itt két szélső helyzetet figyelhetünk meg. Nyitott és fedő állás. Energetikai szempontból: nyitott kisebb energiájú. Nyitott : Fedő = 99 : 1 Az átfordulás 10–11 secundumonként. Közben kb 100-szor billeg!! Nyitott: 3) Fedő A szénvegyületek csoportosítása a) Szükségessége b) A csoportosítások elvei: (i) Összetétel szerint: szénhidrogének: csak C és H más, heteroatomot is tartalmazó vegyületek pl.: O, N, S, X (ii) Szénlánc alakja szerint nyílt láncú vegyületek, ezen belül elágazás nélküli,

normális: „n-”, vagy elágazó láncúak: „izo-„ zárt láncúak (gyűrűs, ciklusos, ciklo-) vegyületek. (iii) szteránváz A szénatomok közötti kovalens kötések száma szerint telített: telítetlen: pl.: etilén v etén, acetilén v etin aromás (pl. benzol) Róluk később tanulunk (iv) A funkciós csoportok szerint Def.: A funkciós csoport a molekulának az a kis részlete, atomcsoportja, amely a vegyület jellegzetes tulajdonságait döntően meghatározza. Pl.: alkoholok: –OH hidroxilcsoport szerves savak: –COOH karboxilcsoport éterek: –C–O–C– étercsoport Funkciós csoportnak tekintjük a 2 v. 3-as kötéssel egymáshoz kapcsolódó szénatompárokat is, mivel jellegzetes tulajdonságot biztosítanak a vegyületnek.: A/4 2000/2001. 10 a-b Bp A. B. Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Bevezetés A szénhidrogének I. A szénhidrogének 1) Általában a) Def.: Azokat a vegyületeket nevezzük

szénhidrogéneknek, melyek molekuláit csak szén- és hidrogénatomok építik föl. b) Lelőhely: legfontosabb forrásuk a kőolaj és a földgáz. A kőolaj különböző lánchosszúságú szénhidrogének elegye. A földgázban nyilván a gázhalmazállapotú szénhidrogének vannak, főleg a metán. c) Felhasználásuk: Energiaforrás Vegyipari alapanyag: műanyag, műtrágya, festék, gyógyszer stb. d) Csoportosítás • C atomok közti kov. köt: telített, telítetlen, aromás • C atomok kapcsolódási módja szerint: nyílt, zárt (gyűrűs) 2) A telített, nyílt láncú szénhidrogének: Alkánok a) Def.: A telített szénhidrogének ( alkánok) olyan szénhidrogének, melyek molekuláiban minden szénatomhoz négy másik atom kapcsolódik, tehát minden szénatomnak maximális számú közvetlen szomszédja van. Az alkánokat paraffinoknak is hívjuk. Parum affinis: kevéssé reakcióképes b) A homológ sorozat A nyílt láncú alkánok homológ sorozatba

állíthatóak: Megfigyelhető, hogy mindegyik tag az előzőtől egy metilén: –CH 2 – csoportban különbözik. Az összegképlet kiszámítható: C n H 2n+2 Def.: A vegyületeknek azt a sorozatát, amelynek tagjai azonos szerkezeti elv szerint épülnek fel és bármely tag az előzőtől azonos atomcsoporttal különbözik, homológ sorozatnak nevezzük. c) Nevük Az első négynek triviális neve van, a többinek szisztematikus. B/1 2000/2001. 10 a-b Bp 3) 4) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének A telített, zárt láncú szénhidrogének: Cikloalkánok. a) Def. és elnevezés: A telített szénhidrogének közül azokat, amelyek molekulájának láncvégi szénatomjai gyűrűvé zárulnak, közös néven cikloalkánoknak nevezzük. Elnevezés: az alkán nevéhez ciklo- előtagot teszünk: pl.: pentán és ciklopentán. b) Stabilitás: Az egygyűrűsök közül a legstabilabbak:: ciklopentán és ciklohexán. A többi (ciklopropán,

ciklobután) energiája magasabb, feszültség van a molekulában, hiszen túl közel kerülnek a szigma kötések. A nagyobb szénatomszámúak még kevésbé stabilak! c) Atomszámok: kiszámításuk: C n H 2n . Az alkánok fizikai tulajdonságai a) Op-Fp (i) A fizikai tul. változása a C atomszám növekedésével Eleve gyönge másodrendű kötés A halmazállapotok a C atomszám szerint. Miért (ii) A fizikai tul. változása az elágazások függvényében Golyók és giliszták: egy doboz golyót kevéssé kell rázni és máris kihullanak a golyók szemben a gilisztákkal (Fp!), ugyanakkor gyöngülő rázás esetén hamarabb kristályrendbe rendeződnek szemben a gilisztákkal (Op!) (iii) 5) A gyűrűsek fizikai tulajdonságai: (Kajtár II. 36o) A gyűrűs alkánok merevebb szerkezetük miatt magasabb Op-vel és Fp-vel rendelkeznek, mint a megegyező C-atomszámú normális paraffinok. b) Oldhatóság: alapelv: similis-simile gaudet Vízben nem, de egymásban igen, illetve

zsírok, olajok stb. Kémiai tulajdonságok a) Reakciókészség: parum-affinis, tehát csekély b) Égés: CO 2 és H 2 O-vá, s nagy energia szabadul fel. C 3 H 8 + 5O 2 = 3CO 2 + 4H 2 O ∆ r H= –2200 kJ/mol Nem telített szénhidrogének kormozó lánggal égnek, mert nem tökéletesen égnek el. Külön O2 -őt kell hozzá adni Pl: acetilén Lsd Tk 46.o! c) Krakkolás (Lsd.: tk 35 o is): Magas hőmérsékletre hevítve (1000°C körül) katalizátor hatására a telített szénhidrogének hőbomlást szenvednek. A nagyobb szénatomszámú szénhidrogének molekulái a C–C kötés felbomlása és hidrogénatom kicserélődése útján kisebb szénatomszámú telített és telítetlen szénhidrogén-molekulákra „töredeznek” szét. B/2 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Ez a folyamat a krakkolás: az ipar használja a kevésbé hasznos nagy szénatomszámú szénhidrogének hasznosítására: például etilén v.

motorbenzin előállítására. Így gyártanak etilént! Krakkoláskor alkánok és krakkgáz keletkeznek. A krakkgáz az alkénekből áll. II. A szénvegyületek elnevezése Egy bevezető konkrét példa CH 2 –CH 3 | CH 3 – CH 2 –CH 2 –C–CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 | | CH 3 CH 3 1) A szénhidrogénekből származtatható csoportok a) Def.: ha az alkánok molekuláiből egy hidrogénatomot eltávolítunk, akkor az ún. alkilcsoportokat kapjuk Úgy nevezzük el őket, hogy az azonos szénatomszámú alkán nevének -án végződését -il végződéssel helyettesítjük. Az alkilcsoportokban egy szénatomnak van egy lekötetlen vegyértéke, azaz még egy kovalenst kötést ki tud alakítani. Általános képletük: C n H 2n+1 – Jelük: R v. R’ Így pl: R–H és az R’–R is egy alkánt jelöl b) Az alkilcsoportok származtatása: Név Alkán Képlet Alkilcsoport Név Összegképlet metán CH4 etán C2H6 propán C3H8 metil etil propil

izopropil CH3– C2H5– C3H7– C3H7– bután C4H10 pentán C5H12 butil pentil C4H9– C5H11– Konstitúciós képlet CH3– CH3– CH2– CH3– CH2– CH2– CH3– CH– CH3 | CH3– CH2– CH2– CH2– CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– B/3 2000/2001. 10 a-b Bp 2) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének A szénvegyületek elnevezésének szabályai 1) A leghosszabb szénlánc (vigyázat, kanyaroghat!): ez az „alapvegyület” C–C–C–C–C–C–C | C– C–C–C 2) Sorszámozás: az az 1-es, amelyik véghez közelebb van az első elágazás 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 C–C–C–C–C–C–C | | 7 8 9 6 C– C–C–C C 3) Oldalláncok előtt számokkal jelezzük, hogy melyik szénatomhoz kapcsolódnak. C–C–C–C–C–C–C–C | | 7 8 9 10 6 C– C–C–C–C C 5-propil-2-metildekán 4) Az oldalláncot a megfelelő alkilcsoport nevével jelöljük. 5) Több azonos csoport esetén: di–, tri–, tetra– penta– stb.

előtagot használunk, előttük jelezve a szénatomok sorszámait. C C 1 2| 3| 4 5 C– C–C–C–C–C–C–C | | 7 8 9 10 11 C 6 C– C–C–C–C–C 2,2,3-dimetil-5-propilundekán 6) Ha többféle atomcsoport is van: abc rendben soroljuk fel. 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 C– C – C – C – C – C – C | | 7 8 C C–C– 6 C – C – C | C 5,6-dietil-2,6-dimetiloktán 7) Ha az alapvegyület két végétől egyforma távra kapcsolódik oldallánc, akkor a számozás a rövidebb oldallánc felől kezdődik. 6 C– C – C – C – C – C | | C C | C 4-etil-3-metilhexánán 8) 1 gyűrűs ciklovegyületek: Ha csak 1 oldallánc ágazik le, akkor ott van az 1-es szénatom, de ki sem írjuk:: metil-ciklohexán B/4 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Ha több, akkor az abc szerinti első szubsztituens kapcsolódási helye az 1. szénatom, s az irány a hozzá közelebbi szubsztituens: 1-etil-2,4-dimetilciklohexán 3)

4) A rendűség Egy szénatomhoz különböző számú szénatom kapcsolódhat. Ennek megfelelően egy molekulában megkülönböztetünk első-, másod-, harmad-, és negyedrendű, vagyis primer, secunder, tercier és kvaterner szénatomot. Gyakorlás a) Írd fel a konst. képletüket: (i) 3-etil-2-metilpentán (ii) 4-izopropil-nonán (iii) 2,2,4-trimetilpentán (izooktán) (iv) 2,2-dimetil propán (v) 4-etil-2,3-dimetilhexán (vi) izopropil-ciklopropán (vii) 1-etil-3-metil-ciklobután (viii) 2,2,3,3-tetrametil-bután (ix) 1,1-dimetil-ciklopentán b) Melyik hibás: 5-etil-2-metil-heptán; 2-butil-5-metil-oktán c) Nevezd el őket Formázott: Felsorolás és számozás Formázott: Felsorolás és számozás B/5 2000/2001. 10 a-b Bp III. Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének A metán 1) A metán a mindennapokban a) Maga a molekula: b) Lelőhely – kialakulás: Szerves anyagokból, levegőtől elzárt bomláskor keletkezik. Földgáz: a kőolajjal

együtt, tengeri parányi élőlények bomlásakor. Sújtólég: széntelepek kialakulásakor is keletkezik: 1800-as évek eleje: a bányák: Sir Humphry Davy-t kérték fel: rájött: 3 dolog kell az égéshez: A harmadik: a gyulladási hőmérséklet miatt: fémhálóval vette körül a bányalámpát: az elvezette a hőt, csak benne volt robbanás. Utána: kettős fémháló: mert mozgás esetén a belső átizzott! Mocsárgáz iszapba került, elpusztult élőlények Biogáz: háztartási hulladékokból, biomasszából állítják elő, oxigéntől elzárt bomlással: baktériumok!: fűtőgáz c) Felhasználás - Háztartásokban, iparban a vezetékes gáz. Veszélyes szagosító anyag - Fontos vegyipari alapanyag! d) Az üvegházhatás: főleg az égéstermék CO 2 de maga a CH 4 is! 2) A metán fizikai tulajdonságai: a szerkezet következményei a) Op: –162 °C Fp –183 °C; Op–Fp=21°C b) Oldhatóság: vízben nem, benzinben stb. igen (ezért is található a kőolajban

is!) 3) A metán a laborban: reakciói a) égése: CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O: reakcióhő: nagy. ⇒ energiaforrás b) Vegyipari alapanyag: A metán nagyon fontos vegyipari alapanyag: sok van belőle és könnyen átalakítható. ehhez két reakció is kapcsolódik: (i) A hőbomlása két fontos irányba is terelhető: CH 4 H C C H C + 2H 2 A keletkező finomeloszlású szén: festékipar; gumiipar A hidrogén: sósav, ammóniagyártás C 2CH 4 1200  C 2 H 2 + 3H 2 A C 2 H 2 : a PVC gyártás alapanyaga (ii) Vízgőzzel adott reakció: szintézisgáz gyártás C Ni kat .   CO + 3H 2 CH 4 + H 2 O 1000 A keletkező elegy, a szintézisgáz: – CO és H 2 elegy, többféle arányban is használják – különféle alkoholok, műanyagok, gyógyszerek alapanyaga. c) Szubsztitúciós reakciói A metán a halogénelemekkel is reakcióba lép hő vagy fém hatására: fény (U .V ) CH 4 + Cl 2    CH 3 Cl + HCl Kicserélődés Def: Azokat a kémiai

átalakulásokat, amelyekben a kiindulási anyag egy molekulájának egyik v. több csoportja megfelelő számú más atomra (atomcsoportra) cserélődik ki, szubsztitúciós (helyettesítési) reakcióknak nevezzük. o o B/6 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének A szubsztitúció a telített szénhidrogének jellemző reakciója. Szubsztitúciós reakcióban a körülményektől függően nemcsak egy, hanem két, három vagy négy hidrogénatom is kicserélődhet: klórmetán; diklórmetán, triklórmetán (kloroform), tetraklórmetán (széntetraklorid) A legnagyobb arányban keletkező vegyület a kiindulási gázelegy arányának megfelelő megválasztásával érhető el. Ugyanígy más szénhidrogén is képes szubsztitúcióra. pl: C 6 H 14 + Br 2 C– C– C– C– C– C–Br + HBr • A klórral adott reakciója láncreakció. Def.: A láncreakció olyan többlépéses reakció, melyben az első lépés – köztes

– termékei egyre több ugyanolyan és egyéb köztes terméket hoznak létre, s végül rohamos sebességgel képződik a végtermék. Általában három főbb lépésből állnak: láncindító reakció láncvivő reakciók lánclezáró (letörő) reakciók S e b e s s é g ü k e t l é n y e g e s e n c s ö k k e n t i minden olyan tényező, amely a reakcióláncot megszakítja, tehát a láncvivőt a közegből eltávolítja vagy hatástalanítja. Pl: a láncvivő adszorpciója az edény falán, v. a láncvivő egymással ill idegen molekulákkal való ütközése Jelen esetben: láncindító reakció Cl 2 Cl⋅ + Cl⋅ láncvivő reakciók CH 4 + Cl⋅ = CH 3 ⋅ + HCl CH 3 ⋅ + Cl 2 = CH 3 Cl + Cl⋅ lánclezáró (letörő) reakciók CH 3 ⋅ + Cl⋅ = CH 3 Cl Cl⋅ + Cl⋅ = Cl 2 CH 3 ⋅ + CH 3 ⋅ = CH 3 –CH 3 B/7 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének IV. A telítetlen szénhidrogének; + az alkének általában

1) A telítetlen szénhidrogének fajtái a) Jellemzőik Molekuláikban kettős v. hármas kötésű szénatompár található b) A legegyszerűbbek Egy kettős kötés: –C=C– alkének Egy hármas kötés: –C≡C– alkinek c) Egyéb telítetlenek: diének, triének, poliének (diolefin, poliolefin) d) A többszörös kötések jellemzői, hatásuk a reakcióképességre 2) 3) Figyelem: Nem kétszeres illetve háromszoros a kötéserősség A π kötés gyöngébb, mint a σ, ugyanis kedvezőtlenebb helyzetben van, vagyis magasabb energiaszinten van ⇒ könnyebben felszakad ⇒ reakcióképesebb a molekula! Előfordulásuk A rövidebb szénatomszámúak a kőolaj-földgázban A hosszabbak a természetben nagyon gyakoriak: pl. növényi színezőanyagok: ők okozzák a paradicsom piros, sárgarépa narancssárga színét! 1 db. kettős kötés: alkének v monoolefinek a) A kettős kötés helye szerinti konstitúciós izoméria + elnevezés Nem mindegy, hogy hol van a kettős

kötés a molekulában. Nevük: alk-n-én: C C C C C pent-2-én C C C C C pent-1-én CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH2 C 6-metilpent-3-én CH3 CH CH3 CH3 CH C C C C C C C CH3 CH CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH C CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 b) c) d) Az olefinek homológ sora (i) Általában (ii) Op-Fp: változása ugyanúgy mint az alkánoknál. Felhasználásuk: legfőképpen a műanyaggyártásban Lelőhely és előállítás (i) Lelőhely: földgázban, kőolajban, de nem sok Logikus: mennél reakcióképesebb egy anyag, annál ritkábban található meg a természetben! (ii) Előállítás: krakkolással B/8 2000/2001. 10 a-b Bp V. Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Az etén v. etilén 1) Mi az etén Színtelen, jellegzetesen édeskés szagú gáz. 2) Maga a molekula ⇒ fizikai és kémiai sajátságok H H C C H 3) H Előállítása a) Laborban: H H H C C H H OH 4) H H H2SO4 C C

-H2O H H A reakció típusa: elimináció Def.: Azt a folyamatot, amikor egy mangyobb molekulából egy kisebb molekula lép ki, eliminációnak nevezzük. b) Iparban: kőolajból nyert paraffinok krakkolásával. Reakciói a) Égése: kormozó, világító lánggal ég. CH 2 =CH 2 + 3O 2 = 2 CO 2 + 2 H 2 O ∆rH=–1500 kJ/mol b) Addíciós reakciói: a telítetlen szénhidrogének jellemző reakciója Def.: azokat a kémiai reakciókat, amelyekben két molekula melléktermék keletkezése nélkül egyesül egymással, addíciónak nevezzük. (i) Halogénaddíció H C CH H2C CH2 + Cl2 2 2 Cl Cl Ez a reakció a névadója az olefineknek: 1794-ben két holland kémikus állította elő először etil-alkoholból kénsavval, majd klórgázzal reagáltatták, s így 1,2-diklóretánt kaptak. Ez olajszerű folyadék. Innen a név: gas-oleum-fiant olefiant olefin Ugyanígy a bróm-addíció: H C CH (ii) Hidrogénaddíció H2C CH2 (iii) + H2 H2C CH2 platina + Br2 2 2 Br Br

H3C CH3 Savaddíció H2C CH2 H2C CH2 + HCl + H2O H3C CH2 Cl H2SO4 H3C CH2 O H B/9 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV H2C C CH3 H + H H3C C CH3 HCl Cl 2-klórpropán propén H2C C CH3 H H H3C C CH3 + H2O OH propil-alkohol propén c) A Markovnyikov-szabály: Az eténnél nagyobb szénatomszámú alkének sav- és vízaddíciója irányítottan játszódik le: a sav és a víz hidrogénatomja mindig ahhoz a szénatomhoz kapcsolódik, amelyikhez a kiindulási anyagban eredetileg is több hidrogén kapcsolódott. „Igazságtalan: az kap hidrogént, amelyiknek eleve több volt”. Oka: először a proton addicionálódik (elektrofil addíció), s így a másik szénatom lesz átmenetileg + töltésű. S természetesen a magasabb rendű szénatom jobban „elviseli” a + töltést. Polimerizációja Megfelelő körülmények között és katalizátorok mellet az eténmolekulák egymással is reakcióba lépnek: n ( H2C 5) 6) B - A

Szénhidrogének Mindkettő reakcióban először egy proton addicionálódik az egyik szénatomra ⇒ karbénium (+) ion keletkezik. Ezután: Az elsőnél a klorid-ion addícionálódik a másik – pozitív töltésű – szénatomra A másodiknál a víz, majd az ad le egy protont. (iv) Egyéb olefinek sav-addíciói: a Markovnyikov-szabály. katalizátor CH2 ) CH2 ) n ( CH2 Def: Azokat a kémiai reakciókat, amelyekben telítetlen vegyületek azonos molekulái melléktermék képződése nélkül egyesülnek egymással, polimerizációnak nevezzük. Elnevezések: a kiindulási anyagok molekulái: monomerek a termék: polimer. A polimerek több száz vagy sok ezer monomerből álló óriásmolekulák, vagyis makromolekulák. Az etén felhasználása Az iparban nagyon fontos: polietilén, alkoholok gyártása. Egyéb: gyümölcsök mesterséges érlelése stb. A geometriai izoméria Az etén származékainál egy új típusú izoméria figyelhető meg: Cl Cl Cl CH CH Cl Cl

C C H H C C H cisz forma H Cl transz forma B/10 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Def.: Azokat a vegyületeket, amelyekben az atomok kapcsolódási sorrendje azonos, csak az atomok térbeli elrendeződése különböző, térizomereknek, vagyis sztereoizomereknek nevezzük. Ennek egyik típusa a geometriai v. olefinizoméria, melyben a kettős kötésű szénatompár 1-1 szénatomjához kapcsolódó ligandumok helyzete szerint megkülönböztetünk cisz és transz izomereket: A cisz izomereknél a megfelelő ligandumok egymáshoz közelebb, a transz izomereknél pedig távolabb vannak. Megfigyelhető, hogy a három konstitúciós izomer közül csak a but-2-én esetében van geometriai izomer. Ezeknek természetesen más az Op és Fp-jük is! B/11 2000/2001. 10 a-b Bp VI. Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének A diének, poliének és a konjugált diének, poliének 1) A konjugált

diének általában A diének., és poliének: 2 v több kettőskötés Jellemző reakcióik az addíció és a polimerizáció. A több kettőskötés miatt reakcióképességük nagyobb, mint az alkéneké. A konjugált kettős kötésű molekulák: Bennük az egyes és a kettős kötések váltakozva fordulnak elő. A két legegyszerűbb konjugált dién: a butadién és az izoprén. 2) A butadién (buta-1,3-dién) a) Leírása A legegyszerűbb konj. dién Színtelen gáz b) Polimerizációja Hosszú láncmolekulák jönnek létre, a kettős kötés átrendeződik! n CH2 CH c) CH CH2 ( CH2 CH CH CH2 ) n Brómaddíciója Figyeljük meg, hogy kétféleképpen addicionálódhat a bróm! Az ok a szerkezetben keresendő! d) A konjugált kettőskötésű telítetlen szénhidrogének szerkezete Megfigyelés: Mind az addíció, mind a polimerizáció kérdéseket vet föl. Ráadásul megvizsgálva a kötéshosszokat a következő érdekességet figyelhetjük meg: Az eténben: C=C :

134 pm Az paraffinokban: C–C : 154 pm Vagyis nem egyszerűen ez a képlet: C=C–C=C Elmélete: A konjugált kettőskötést tartalmazó vegyületek pi kötést létesítő elektronjai nem 2-2 C atom között, lokalizálva helyezkednek el, hanem delokalizáltan szigma váz fölött. B/12 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének A szigma váz fölött a 4 db. elektron a Pauli elv értelmében 2 π pályán helyezkedik el. Az alacsonyabb energiájú π1 pályának 1 csomósíkja van, a molekula síkja: Az magasabb energiájú 2 π 2 pályának csomósíkja van (ettől magasabb az energiája!), a molekula síkja és egy másik, erre merőleges, ami kettészeli a molekulát: 3) Az izoprén (2-metilbuta-1,3-dién) a) Leírása: konjugált dién! Szobahőmérsékleten színtelen folyadék. Nagyon sok természetes szénvegyület molekulájában megtalálható. b) A kaucsuk és a gumi (i) A történet: 1700-as évek vége: szövetek

gumírozása, vízhatlan szövet, de „odaragadtak” 1800-as évek eleje: Mackintosh: benzolban oldja, ezt viszi rá a szövetre, (kipárolog az oldószer) majd egy másik szövet rá! 1841: Charles Goodyear: kénnel túlhevítette: ⇒ rugalmas ⇒ gumiipar ⇒ Brazíliában ültetvények ⇒ halál a csempészekre ⇒ 1900-as évek első harmada: mesterséges előállítás! (ii) A kaucsuk: Az izoprén megfelelő katalizátorok hatására 1,4-helyzetben polimerizálódik: Természetben is előfordul a poliizoprén: a neve kaucsuk. Több tízezer izoprénB/13 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének molekulából áll egy-egy ilyen polimer. A trópusi kaucsukfa nedvéből nyerik. (iii) A vulkanizálás Megolvasztott kaucsuk + kénpor térhálós szerkezet. Ugyanis: bizonyos kettős kötések felszakadnak, és a kénatomok kénhíd néven térben összekapcsolják a poliizoprén-szálakat. Ez a folyamat a vulkanizálás. Ilyenkor

térhálós szerkezet alakul ki! Def.: Az olyan polimereket, amelyek láncai „keresztben” is össze vannak kapcsolva, térhálós polimereknek nevezzük. c) Minél több helyen alakul ki kénhíd: annál keményebb a gumi! 30%-nál nagyobb kéntartalom: ebonit. A gumi kopásállóságát: töltőanyagokkal javítják: gázkorom, felstékek. Ma már mesterségesen előállított monomerekből: pl. butadién polimerizációjával gyártanak műgumit. Biológiailag fontos izoprénvázas vegyületek három fő csoportja: (i) Terpenoidok A fenyőbalzsam – a terpentin – vízgőzzel illó része mintegy 95%ban tartalmaz C 10 H 16 összegképletű szénhidrogéneket. Régebben ezeket nevezték terpéneknek. Ma már tágabb a fogalom: az izoprénegységekből levezethető szénhidrogéneket és oxigéntartalmú származékaikat hívjuk terpéneknek. pl: kámfor limonén, H3C CH3 H3C O (ii) Karotinoidok Olyan izoprénvázas vegyületek, amelyeknél a molekula nagy részére

kiterjedő konjugált 2-ős-kötés rendszer van. ⇒ színesek pl: likopin (a paradicsomban), β-karotin (sárgarépában) (iii) Szteroidok: vázuk a már tanult szteránváz. B/14 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Megtalálhatók: koleszterinben, vitaminokban, hormonokban ⇒ gyógyszerekben alkalmazzák! B/15 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének VII. Az alkinek és az acetilén 1) Az alkinek a) Általában és a szerkezetük: Hármas kötésű szénatompár Nevük; általános képletük b) Fizikai tulajdonságok: Tulajdonságaik hasonlítanak az alkánok és alkénekhez. Homológ sor: c) Kémiai tulajdonságok A hármas-kötés miatt: eléggé reakcióképesek Lsd.: IV/1/d 2) Az etin v. acetilén a) Általában C2 H2 ; H C C H Színtelen, szagtalan gáz. (A karbidból való fejlesztés során a jellegzetes szagot a kalcium-karbidban lévő szennyeződések okozzák!)

Op.: –134°C; Fp.: –84°C b) Molekula-szerkezete: A molekula líneáris, a szimmetricitás miatt apoláris. A szénatomtörzsek között tehát három elektronpár: egy szigma- és két pi-elektronpár létesít kötést. A C≡C kötéshossz 120 pm, de emiatt a π1 és π2 pálya kevésbé erősen köt, mint a pi kötés az eténben! c) d) A hármaskötés miatt a C–H kötések jóval polározottabbak, mint más szénhidrogénben: a hármaskötésű szénatomnak nagyobb az elektronegativitása, mint a 2-es v. 1-es kötésűnek Így az acetilén erős bázisokkal szemben gyenge savként fog viselkedni! Fizikai tulajdonságai Op Fp -ről már beszéltünk Vízben nem, de acetonban oldódik. Tárolása, szállítás: nagy nyomáson robbanékony ⇒ Acélpalackot megöltenek kovafölddel, ezt átitatják acetonnal. A nagy felületet szétterülő acetonban sok acetiléngáz oldódik: „disszugáz”. Így már biztonságos! Kémiája (i) Előállítás • Laborban:

kalcium-karbidból és vízből: CaC 2 +H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 • Iparban Lsd.: metán hőbontása: B/III/3/b/(i) (ii) Reakciói • Égése Világító, kormozó lánggal ég; levegővel elegyedve robban! 2C 2 H 2 + 5O 2 4 CO 2 + 2H 2 O ∆ r H=–2612 kJ/mol A nagy tisztaságú acetilént un. narcilén-t még az ’50-es évek végéig is altatásra használták. De oxigént is kellett B/16 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének természetesen tartalmaznia. Néhány – műtét alatt – bekövetkezett robbanás óta ma már nem használják. A világító láng ⇒ „karbidlámpa” A nagy reakcióhő ⇒ fémek autogén hegesztése, vágása: oxigénnel együtt 3000°C érhető el! • Addíciói: jellemző reakciója Hidrogénaddíció: 2 lépésben : HC≡CH ↓ H 2 C=CH 2 ↓ H 3 C–CH 2 Halogénaddíció: 2 lépésben : HC≡CH ↓ HBrC=CBrH ↓ HBr 2 C–CBr 2 H Savaddíciója: katalizátor HC≡CH+HCl   H

2 C=CH–Cl (klóretén v. vinilklorid) vinil v. etenil csoport: H 2 C=CH– PVC: Vízaddíciója: katalizátor HC≡CH+H 2 O   (H 2 C=CH–OH) CH 3 –CHO (vinil-alkohol) acetaldehid Ez a reakció az acetilén sokirányú ipari felhasználásának a kulcslépése. Rengeteg szintetikus anyag alapanyaga. A szerves szintetikus iparokról szóló tankönyvek gyakran közölnek ilyen leszármazási táblázatokat. Olyan ez, mint egy családfa: „acetilénfa” Nyilván a metán az Ádám, az acetilén a Noé. • Sóképzés (Kajtár: 63. o) Láttuk: erős lúgokkal szemben savként viselkedik! Cseppfolyós ammóniában oldott acetilén nátriummal hidrogénfejlődés közben reagál, és nátrium-acetilid v. másnéven nátriumkarbid keletkezik: cseppf .ammónia H–C≡C–H + 2Na     Na+:–C≡C– : Na+ Mivel sokkal gyengébb savak mint a víz, ezért víz hatására hidrolizálnak – reagálnak a vízzel – kiszorítva belőlük a gyengébben savas

acetilént! A karbidok robbanékony vegyületek, kivéve a kalcium-karbid: CaC 2 .: Stabil ionrácsa van: Ca2+ és :C≡C: 2– ionokból áll Drága mulatság előállítani: Égetett mészből és kokszból, 2000 C ívfénykemencében: CaO + 3C   CaC 2 o B/17 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Vízzel adott reakciója: CaC 2 + H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2 B/18 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének VIII. Halogéntartalmú szénvegyületek 1) Általában a) Természetben nem léteznek b) Gyakorlati jelentőségük (i) fontos vegyipari alapanyagok; szórópalackok hajtógáza; hűtőanyagok; Kitűnő oldószerek! (ii) Előnyük, hogy nem gyúlékonyan, hátrányuk hogy általában mérgezőek. c) Elnevezésük 2) Fizikai tulajdonságaik a) Gyengén apolárisak; Op, Fp a molekula méretétől függ. 3) Nevezetes halogéntartalmú szénvegyületek a) Freon-12: CCl 2 F 2

Nem gyúlékony, nem mérgező, könnyen cseppfolyósítható; nagy párlolgáshőjű ⇒ hűtőgépekben hűtőfolyadék, szórópalackokban hajtógáz. Betiltva: Montreáli jegyzőkönyv: 1987 szeptember 16. Mo: 1989-ben Az ózonpajzs szintjén: CCl 2 F 2 CClF 2 + Cl Cl 2O 3  3O 2 b) Kloroform, széntetraklorid: (Karjtár II. 79) Jó oldószerek ⇒ pl. ruhatisztítás Laborban jó tűzoltók: nem égnek, sőt a nehéz gőzeik kiszorítják az oxigént a tűz fészkes fészkéből. A kloroform: régen altatásra is használták (kellemetlen utóhatások) Színültig töltött, sötét üvegben kell tárolni, mert foszgén keletkezik: fény CHCl 3 + ½O 2   O C Cl + HCl Cl c) Teflon: poli-tetrafluor-etilén A tetrafluor-etilén polimerizációjából készül: F F C C F 4) F F F F C C C C F F F F F Hőálló, savakkal, lúgokkal szemben ellenálló. Az atombomba előállításával kapcsolatban állították elő 1943-ban az amerikaiak. d) PVC (Már

láttuk) e) HCH: 1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán: jó rovarirtószer. Reakcióik: Kajtár II. 81-82 a) Szemben a szervetlen halogénvegyületekkel: kovalens kötéssel kötődnek a C atomhoz, és ionokat jól szolvatáló poláris oldószerekben sem disszociálnak ionokra. b) Szubsztitúció: Acetonos NaOH -dal melegítve az alkilhalogenidek alkoholokká alakulnak át, úgy, hogy a kovalensen kötött halogénatom anion alakjában hasad le és a hidroxidion pedig kovalensen kapcsolódik a szénatomhoz: R–Br + Na+OH– R–OH + Na+Br– B/19 2000/2001. 10 a-b Bp c) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Elimináció: figyelem: Zajcev szabály! Az olyan halogénvegyületek, amelyek molekulájában a halogénatomot kötő szénatommal szomszédos szénatomhoz hidrogénatom is kapcsolódik, tömény lúggal hevítve hidrogén-halogenid kilépése közben olefinné alakíthatóak: C C NaOH + hevítés H Br Br H Zajcev szabály: Ha a halogénatomot

kötő szénatomnak több olyan szomszédja, amelyhez H atom kapcsolódik, akkor a hidrogénatom inkább arról szakad le, amelyikhez már eredetileg is kevesebb hidrogén kapcsolódott: CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 Cl Kevés Sok B/20 2000/2001. 10 a-b Bp Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének IX. A benzol és egyéb aromás szénhidrogének 1) A benzol leírása: Színtelen; jellegzetes szagú; vízzel nem elegyedő folyadék. 2) A benzol titka a) Felfedezése: Már 1648-ban Glauber a szénkátrány desztillációjából: „kellemes aromás olaj”-nak emlegeti, de csak: 1825-ben fedezi fel Faraday 1800-as évek eleje: Megállapítják, hogy szénhidrogén; és benne C : H = 1 : 1 1800-as évek közepe: C 6 H 6 Az összegképlet problémákat vet föl: milyen a szerkezet (csak ekkoriban kezdik megismerni a többszörös kötést) Rájönnek, hogy csak egyféle mono-szubsztituált származék van. Végül: 1865-ben Kekulé:

gyűrű. H H C C H b) 3) C C C C H H H Újabb probléma a szerkezettel Az összegképlet alapján telítetlen ⇒ addíciós reakciókra lenn hajlamos De: ehelyett szubsztitúciós reakciókat ad. A válasz: csak a XX. század első harmadában születik meg: Az „aromás” molekula-szerkezet a) A rezonancia elmélet: Még Kekulé javaslatára: két határszerkezet, közte „rezonancia” b) Mit mutatnak a mérések: C–C kötéshossz: mindenhol 140 pm: (etán: 154; etén 134) és sík szerkezetű Számítások stb: ⇒ Új típusú kötés: aromás kötés: Def.: Az aromás jelző olyan molekulaszerkezetet jelöl, amelyben gyűrűsen delokalizált, stabilis pi-elektronrendszer van. B/21 2000/2001. 10 a-b Bp c) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV A pontos szerkezet: egyenletes elektroneloszlás A σ váz: Az utolsó kép a szigma-váz pozitív erőtere B - A Szénhidrogének 6 db. e– van még: három pi-molekulapályán vannak: 4) 5) körszimm.

pálya kifli alakú pálya! kifli alakú pálya! A π2 és π3 molekulapályán tartózkodó két elektronpár összegzett megtalálhatósági valószínűsége pontosan olyan, mint a π1 elektronpáré ⇒ egyenletes elektroneloszlás. Fizikai sajátságok: Op-Fp: 5 °C és 80 °C; a hexánhoz képest magas: ui.: a síkalakú molekulák könnyen illeszkednek egymáshoz és: a laza pi elektronokat a szomszédos molekula atommagjai is vonzzák. Apoláris: ⇒ vízben nem old. Reakciói a) Égése: erősen kormozó lánggal: 2 C6 H 6 + 15 O 2 = 12 CO 2 + 6 H 2 O B/22 2000/2001. 10 a-b Bp b) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének Halogénnel: szubsztitúció: A molekula-szerkezetből következik, hogy az addíció kedvezményezett: ahhoz teljesen felborulna az aromás rendszer. nem Br + c) Br2 Fe kat. + hõ HBr benzol bróm-benzol Nitrálása: Ez is szubsztitúció, erélyes reagensekkel: cc. HNO 3 és cc H 2 SO 4 1:2 arányú elegye az ún

„nitrálósav”: HNO 3 + 2 H 2 SO 4 NO 2 + + H 3 O+ + 2 HSO 4 – A reakció: NO2 + d) cc. H2SO4 3 H2 Pt H2C hõ, nyomás H2C H2 C C H2 CH2 CH2 Ipari előállítása Régebben a kőszénlepárlásból nyert kőszénkátrányból vonták ki. Ma: Hexánból aromatizálással: hidrogénelvonással: H2C H2C 6) H2O benzol nitrobenzol A nitrobenzol keserűmandulaszagú, mérgező folyadék. Fontos ipari köztes termék: belőle gyógyszert és festéket gyártanak. Telítése: (Vált. 4 elemre: 120o) + e) + HNO3 H2 C CH3 - 4 H2 CH3 500o C , kat. C H2 Felhasználása: Gyógyszer, festék, robbanóanyag gyártása B/23 2000/2001. 10 a-b Bp 7) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV Benzolszármazékok a) Toluol (metilbenzol) b) c) CH3 NO2 TNT (trinitro-toluol) Xilol-ok B - A Szénhidrogének CH3 NO2 NO2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 d) CH3 orto-xilol meta-xilol para-xilol 1,2-dimetilbenzol 1,3-dimetilbenzol 1,4-dimetilbenzol Sztirol - vinil-benzol,

polisztirol poli(vinil-benzol) HC CH2 . e) H H C C C C C H2 H H2 . Az egyik legrégebben ismert és legsokrétűbben felhasznált műanyag Egyéb, kondenzált gyűrűs, aromás szénhidrogének: naftalin antracén Gyógyszerek, festékek alapanyagai; Rákkeltő hatásúak. B/24 2000/2001. 10 a-b Bp X. Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének A földgáz és a kőolaj 1) Leírásuk általában: (tk. sorrendjében máshol) A kőolaj: sötét színű, viszkózus, víznél kisebb sűrűségű folyadék. Neve: nyersolaj, ásványi olaj. Több ezer telített, telítetlen és aromás szénvegyület keveréke. Gazdaságossági szempontból csak a 20-nál kisebb szénatomszámúakat vonják ki nagyobb mennyiségben. (SH atlasz) Összetétele 1 C – 70 C: • telített szénhidrogének • telítetlenek (de ez kevés) • aromások: benzol és származékai • gyűrűs, telített szénhidrogének: alkánok mellett a legtöbb. • Változó mennyiségben: O,

S, N szerves vegyületek Összetevői a frakciók szempontjából, lelőhelytől függően a benzinfrakció (–150°C-ig) : kb. 10-20% középfrakció (150–370°C-ig) : kb. 35-40% kenőolajfrakció: (370°C–tól) : kb. 35-55% A földgáz: Elsősorban metán, de lelőhelytől függően tartalmaz még más gázhalmazállapotú paraffinokat is. „Száraz földgáz”: kőolajtól függetlenül fordul elő. „Nedves földgáz”: kőolajjal együtt. Összetevői a lelőhelytől függően a: metán: 70-98%-ig etán-pentán: a maradék 2) Termelése, és felhasználása a) Nagyipari felhasználásig (Balázs L.) 5000 éve: A Mezopotámiaiak, az Egyiptomiak és a Babilóniaiak: a felszíni bitumen- és kőolajforrások kincsét: először főleg épületszigetelésre, balzsamozásra használták. Később: a rómaiak: világításra, hajószigetelésre. Septimus Servus császár: kb. Kr u 200: nyersolajjal fűtött fürdő Még a XIX. sz közepén is főleg: világítás (petróleum),

gyertyakészítés; gyógyászat; kenőolaj (nem avasodott!) b) Nagyipari felhasználástól: Robbanómotor: A XIX. sz vége: 1861: Nikolaus August Otto: négyütemű gázmotor 1886: Karl Friedrich Benz és tőle függetlenül Daimler: gépkocsi 1892: Rudolf Diesel: a gyújtógyertya nélküli „Diesel-motor” 3) Beindul a kőolajtermelés: USA, Oroszország, Közel-Kelet. Magyar vonatkozás: Az Eötvös-ingát itthon használták először a kőolaj felkutatására 1915-ben A vegyipar számára nagyon fontos, de összemérhetetlenül kisebb a felhasználási aránya az energia termeléssel szemben! Eredete - kitermelése: Mai felfogás: tengeri parányi élőlények (planktonok) anaerob bomlása. B/25 2000/2001. 10 a-b Bp 4) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV B - A Szénhidrogének 1000-2000 m mélységben található. Fúrótornyokkal termelik ki Érdekes, hogy az évezredek alatt „elvándorolt” a keletkezési helytől: Feldolgozásuk a) Kísérlet: (Pfeiffer:

40. o) b) c) Definíció: Azt a forráspontkülönbségen alapuló szétválasztási eljárást, amellyel egy folyadékelegy összetevőit teljes elpárologtatással, majd hűtéssel csoportokra (frakciókra) különítik, frakcionált desztillációnak nevezzük. Az ipar: (Pfeiffer: 42. o) Frakcionáló oszlop: Az ipari technológia: Először: a nyersolajat 350 °C-ra. a gőzkeverék megy a desztilláló toronyba: fölfelé csökkenő hőmérséklet ⇒ alulról fölfelé csökken a kondenzálódó frakciók Fp-ja. Legfölülre csak az jut föl, amelyik még az alacsonyabb T-n is gázhalmazállapotú: a benzin frakció. B/26 2000/2001. 10 a-b Bp 5) 6) Szerves kém. Z Orbán Erzsébet Kémia IV A frakciók táblázata A telített szénhidrogének szénatomszáma B - A Szénhidrogének A frakció neve Párlási T. Felhasználás Nyers benzin: petroléter könnyűbenzin nehézbenzin 50-150 °C 40-70 °C 70-120 °C 120-150 °C C 5 – C 10 Oldószer, sebbenzin,

motorbenzin Világítóolaj: petróleum, kerozin. 150-250 °C C 11 – C 12 repülőgép hajtóanyag, Gázolaj (dízelolaj) Pakura (párlási maradék) kenőolaj, vazelin, paraffin) Bitumen 200-350 °C 350 °C felett csökkentett nyomáson C 13 – C 20 C 20 – C 30 autó, mozdony stb. kenőolajok, gyógyszerek, kozmetikai szerek párlási maradék C 31 – C 50 útépítés szigetelés benzingyártás Néhány fontosabb frakció a) Benzin: A nyers benzin: további lepárlás (finomítás)! Felhasználása: vegyipari alapanyag, oldószer, motormeghajtás: A motorbenzin: Kompresszió ⇒ kompressziótűrés kell; „kopogás”; az elágazóak jobbak ⇒ oktánszám: izo-oktán (2,2,4-trimetilpentán) – n-pentán (pl.: 98-as benzin: a kompresszió tűrése ≈ 2%n-heptán : 98% izooktán) ⇒ oktánszám-javítás adalékanyagokkal: pl: ólom-tetraetillel: Pb(C 2 H 4 ) 4 ⇒ környetei károsodás⇒ ólommentes benzin! alkoholok: metanol, etanol, propanol aromások: de

ezek rákkeltőek szintén! b) Petróleum (világítóolaj): A halványsárga folyadékot régebben világításra használták (petróleumlámpa); ma a speciálisan tisztított formája a kerozin: repülőgépek üzemanyaga. c) Dízelolaj: dízelmotorok és krakkolással: benzingyártás d) Pakura: nagymolekulájú szénhidrogének, illetve O, N, S tartalmú szerves vegyületeket tartalmaz. Vákumlepárlással lehet desztillálni, mert magasabb hőmérsékleten elbomlanak! (i) Paraffin: C 16 – C 24 közötti alkánok keveréke kenőanyagok, felületápoló szerek, impregnálószerek, kenőcsök, gyertyák előállítására használják. (ii) Bitumen: a lepárlás maradéka, szigetelésre., aszfalt készítésre használják. B/27