Kémia | Középiskola » Kénorganikus vegyületek

KÉNORGANIKUS VEGYÜLETEK R SH R R` R S CH3SSCH3 dimetil-diszulfid R szulfóniumkation (CH3)3S+Cltrimetil-szulfóniumklorid O O R` R S R` O szulfon CH3-SO2-CH3 dimetil-szulfon O S R` CH3SCH3 dimetil-szulfid szulfoxid CH3-SO-CH3 dimetil-szulfoxid (DMSO) R S diszulfid O R S szulfid tiol CH3SH metántiol S R O szulfonil-klorid CH3-SO2Cl metánszulfonil-klorid (mezil-klorid) R S S OH O szulfonsav CH3-SO2OH metánszulfonsav O Cl R` + S R`` O OQ O szulfonát (szulfonsav-észter) CH3-SO2OCH3 metil-metánszulfonát R S NH2 O szulfonamid CH3-SO2NH2 metánszulfonil-amid Elektron- és térszerkezet Analóg szerkezetek H O víz O H R R H alkohol S H H kénhidrogén R S H Optikai izoméria; a kén, mint kiralitáscentrum c + S a b szulfónium-kation enantiomerek a S b O O R R R szulfid a b a b éter S tiol + S c O S a b szulfoxid enantiomerek Fizikai tulajdonságok Forráspont (°C) H2O H2S CH3CH2OH 100 -62 78

CH3CH2SH 35 O Et2O Et2S 37 98 Me S O Me op: 18 °C Et S Et O op: 72 °C Savi jelleg CH3OH + H2O CH3O- + H3O+ pKs = 17 CH3SH + H2O CH3S- + H3O+ pKs = 11 R-SO2-OH + H2O R-SO2-O- + H3O+ pKs = -3 Kémiai tulajdonságok Szubsztitúciós reakciók R R X + SH- X - + RS SN SN R SH + X- R S + R X- Eliminációs reakciók (vö.: aminok Hofmann-eliminációja) 1. EtO- C C H SH tiol 2. MeI C C H S+Me2 IAg2O C C hev. alkén C C H S+Me2 OH- Oxidációs reakciók R SH tiol R S S R diszulfid O O R S R tioéter R S R szulfoxid R S R O szulfon